É bastante comum acharem que WordPress.com é igual ao WordPress.org, e tem quem nem conhece o WordPress.org.
Mas eles não são exatamente a mesma coisa.

WordPress.org

• É o site do web software WordPress
• O web software WordPress é free, você não precisa pagar por ele
• Você faz download do software e instala no seu site
• Para instalar o software no seu site é necessário ter uma hospedagem e domínio
• É recomendado uma hospedagem em servidor linux
• Pode baixar plugins ou themes de graça e instalar no seu WordPress
• Você atualiza o software quando tiver novas versões
• Você atualiza os plugins e themes quando tiver novas versões
• Você altera seus themes como quiser
• Você encontra tudo sobre como alterar themes, criar plugins e outras coisas do WordPress, no forum ou docs

Basicamente, você faz o que quiser com o seu site ou blog usando o WordPress.org. Mas é você que se procupa com as atualizações e backups.

WordPress.com

• O site foi criado por algumas pessoas que também trabalham no desenvolvimento do web software WordPress
• A ideia do site é facilitar a criação de um blog e deixá-lo fácil de usar
• Não há necessidade de um domínio
• Não precisa pagar uma hospedagem
• Para criar seu blog é só fazer um cadastro no site e começar a blogar
• Você escolhe um dos themes disponíveis no site para usar no seu blog

No WordPress.com você é limitado ao que eles oferecem. Você tem a tranquilidade de não precisar atualizar nada e nem fazer backup, mas você não pode colocar o plugin que quiser e nem alterar o theme como desejar.

Lá no site existe uns pacotes que você pode comprar para melhorar seu blog, mas nenhum deles lhe dá permissão de instalar plugins e alterar o theme a vontade. O máximo que você consegue é mais espaço para hospedar imagens e vídeos, ou opção para alterar o CSS de um theme. Eles também possuem premium themes e você pode comprar um domínio para usar no seu blog.

Além dessas diferenças, existem alguns detalhes como por exemplo, no WordPress.org não existe aquele “stats” que o WordPress.com tem. E algumas outras coisas são diferentes ou não tem para o WordPress.org.

Quando você instala o WordPress na sua hospedagem, ele vem “seco”, apenas com o básico, e você corre atrás dos plugins e themes que quer, instalando eles de acordo com suas necessidades.

Muitos que usam o WordPress.com acabam ficando chateados quando mudam para o WordPress.org, por que algumas coisas são diferentes, não tem ou são mais difíceis.
Alguns choram por que não tem o stats e vai perder aquele contador, outros não querem o trabalho de ficar fazendo atualizações e backups…
Na minha opinião, isso não é nada comparado ao que você pode fazer quando está usando o WordPress em hospedagem. Principalmente se você está começando a levar mais a sério seu site ou blog.

Para quem acha que é muito importante um contador de visitas, recomendo que desde o início use o Google Analytics para isso. Ele é free, você não paga nada, só precisa ter um gmail para criar uma conta lá.
E recomendo que compre um domínio desde o início também. O domínio você só paga uma vez por ano e não é caro.
Se você começar seu blog com um domínio no WordPress.com e depois de um tempo resolver mudar para o WordPress.org em hospedagem, suas visitas não terão que atualizar endereço. Elas continuaram funcionando normalmente. E se você usa o Google Analytics como contador de visitas, você não vai perder aquele stats.